Январь 1996 года. Компания Microsoft продает 25 миллионов копий Windows 95. Каждый месяц на данную операционную систему переходит около двух миллионов пользователей.

12 марта 1996 года. America Online и корпорация Microsoft заключают стратегическое соглашение о партнерстве. Отныне AOL интегрирует Microsoft Internet Explorer – в качестве стандартной программы для просмотра Web для пяти миллионов своих пользователей.

31 июля 1996 года. Корпорация Microsoft выпускает Windows NT 4.0. Эта версия, по сравнению с версией 3.51 уже существенно улучшена. К тому же появляется пользовательский интерфейс Windows 95, идет расширение функции для работы с аппаратными устройствами, а такжже многочисленные встроенные серверные процессы, например, WEB-сервер Internet Information Server. Поначалу доля этой операционной системы, которая была предназначена для замены Unix, на корпоративном рынке США была невелика, тем не менее, со временем, она резко возрастет, и Windows NT еще в большей степени станет платформой для интрасетей, а также общедоступных узлов Интернета.

Октябрь 1996 года. Корпорация Microsoft выпускает новую OEM Service Release 2 (OSR2) for Windows 95 – она предназначена для изготовителей ПК, которые устанавливают эту ОС на новые машины. В ней исправлены все выявленные ошибки, а также усовершенствованы многие встроенные функции и аплеты Панели управления Windows 95. При этом, некоторые «новшества» Windows 98 также появились в OSR2 – в том числе файловая система FAT32, которая обеспечивает более эффективное использование пространства на жестком диске, а также улучшенная утилита Dial-Up Networking. Кроме этого в состав OSR2 вошел Internet Explorer 3.3 – это первый самый удачный браузер фирмы Microsoft.

23 сентября 1997 года. Анонсирована первая бета-версия Windows NT 5.0, которая была представлена на конференции программистов. Эта фундаментальная новая версия обеспечит совместимость с аппаратными средствами следующего поколения. Она также будет обладать усовершенствованными функциями административного управления и защиты данных. Официальная дата ее выпуска – это январь 1997 года.