Однако в это время появился интерес к графическим средам - Apple уже разработал графический интерфейс пользователя (GUI) в MacOS, и Microsoft разрабатывал Windows, которая запускалась «над» DOS. То есть обычно сначала в PC загружалась DOS, а затем в командной строке после подсказки C: \> надо было ввести WIN, и запускалась Windows, в которой предусматривалась возможность работы сразу с несколькими приложениями DOS. Это также давало программистам возможность создания программного обеспечения именно для Windows, где программист мог использовать простую последовательность команд, чтобы попросить программное обеспечение Windows нарисовать меню или кнопку и т. д. до полного создания графического приложения.

Здесь и начинаются настоящие развлечения... важно понимать, что Windows 3.1 все еще требовалась DOS. Она только предлагала дополнительные функциональные возможности для DOS, но ещё не являлась сама по себе операционной системой. По-настоящему Windows началась, когда Microsoft выпустила Windows 3.1. Выходу в свет основного программного обеспечения обычно предшествует ограниченно-распространяемая тестовая версия, называемая бета. Она обычно доступна для разработчиков программ, производителей комплектующих компьютера и других заинтересованных сторон, чтобы к моменту выпуска окончательной версии уже было написанное для неё программное обеспечение. Так получилось, что Digital Research, автор DR-DOS, была лишена доступа к опытной бета–версии.

Однако другие испытатели бета-версии скоро убедились, что при запуске бета-версии Windows 3.1 на DR-DOS (не Microsoft DOS), выводится сообщение: «Обнаружена некритическая ошибка: Номер ошибки [такой-то]. Пожалуйста свяжитесь с контактной службой поддержки бета-Windows 3.1. Нажмите «Ввод» для выхода или «C» чтобы продолжить».

Caldera, которой позже принадлежала DR-DOS, привлёк Microsoft к судебному процессу в 1996. Судья постановил, что "Caldera представила существенные доказательства, что предполагаемая несовместимость была частью антиконкурентной схемы Microsoft." Спор был окончательно урегулирован без судебного разбирательства в 1999 году, таким образом у нас нет полного юридического решения, заявляющего явно, что Microsoft вводил явный код в Windows 3.1 просто в антиконкурентных целях, хотя внутренние электронные письма Microsoft ясно указывают на это.